Nastupující ministr financí Ivan Pilný nemá problém pouze v té části životopisu, z níž se nedozvíme, co dělal před rokem 1989. Na sociálních sítích se začala šířit informace, že v roce 1998 musel Pilný skončit jako generální ředitel české pobočky společnosti Microsoft kvůli konfliktům se svými podřízenými. Hovoří se i o sexuálním obtěžování jeho tehdejší podřízené, dnešní ředitelky české a slovenské pobočky společnosti Google Taťány le Moigne. Deník FORUM 24 tato tvrzení ověřoval a opakovaně z důvěryhodných zdrojů dostal odpověď, že tomu tak bylo. Zdroj z prostředí managementu velkých IT firem informaci potvrdil bez váhání.

Pilný, který skončil v Microsoftu v roce 1998, na dotaz, zda měl s paní le Moigne nějaké problémy, reagoval okamžitě velmi podrážděně. „Nevím, odkud pocházejí takové nehoráznosti. Paní Taťána le Moigne byla moje podřízená a mám s ní korektní vztahy,“ tvrdí. Naproti tomu le Moigne byla otázkou, jestli měla s Pilným v tehdejším zaměstnání nějaký konflikt, zjevně překvapená a po chvíli mlčení deníku FORUM 24 řekla, že celou věc nebude komentovat.

Pilný v Microsoftu skončil k 1. únoru 1998, pobočku vedl od roku 1992, podle veřejně dostupných zdrojů se tak stalo z vlastního rozhodnutí. Nahradil jej Jan Mühlfeit. Nastupující ministr financí byl ve svém působení velmi úspěšný, společnost během pěti let zvýšila obrat ze 2 na 40 milionů dolarů. A jeho odchod by z manažerského hlediska nedával smysl.

Ve stejném roce se o Pilném hovořilo jako o kandidátovi do senátu za Čtyřkoalici. Nakonec ale nekandidoval a v Praze 11 se stal senátorem někdejší předseda ODA Daniel Kroupa.